בתום חמישים שנה, לאחר שבעה מחזורים של שבע שנים, מגיעה שנת היובל. שנת היובל אף היא דיניה שווים לשנת השמיטה, אולם בנוסף לכך – שנת יובל היא שנת הדרור: כל אדם שירד מנכסיו עד כדי שנאלץ למכור את נחלת אבותיו – בשנת היובל שב לאחוזתו; וכל אדם שהתדרדר מנכסיו עד כדי כך שנאלץ למכור את עצמו לעבדות – משתחרר ביובל אף הוא ושב אל משפחתו.
בעולם החקלאי שבו ניתנה התורה, הקרקע הייתה מקור ההכנסה העיקרי, ובעלות על קרקעות רבות הייתה מקור לעושר. כפי שאנו קוראים בספר במדבר, התורה מורה לחלק את הקרקעות בין השבטים ובין המשפחות במידה שווה והוגנת. הוראה זו אכן יושמה עם כיבושה של ארץ ישראל על ידי השבטים, כמתואר בספר יהושע, כך שכל משפחה בישראל קיבלה נחלה משל עצמה, ובמילים אחרות: מקור פרנסה מספק.
קריאה ראשונית של מצוות היובל תוביל אותנו למסקנה כי טמונה בהן משנה סוציאלית פשטנית: מערכת החוקים דואגת לחלש באופן שרירותי, ואחת לחמישים שנה מצווה על העשירים בעלי הקרקעות להשיב את הקרקעות לבעליהן הראשונים, כביכול נקנסים העשירים על עצם מידת רכושנותם תוך ניצול מצבם הכלכלי הירוד של העניים.
הבה נעמיק מעט יותר במצבי החיים שהובילו את אותו העני למכור את אחוזת אבותיו או גרוע מכך, למכור את עצמו לעבד, ונגלה, כי במצוות היובל טמון מסר שונה. אם ננסה לדמיין את אותו העני בתוך המערכת הכלכלית המודרנית, הוא איננו מגיע ממעמד נחות מאוד, ללא אופק כלכלי, שהולך ומידרדר לעברי פי פחת; אותו עני הלוא התחיל את חייו כבעל הזדמנות שווה כמעט לכל אדם אחר. הייתה לו קרקע משלו, ממנה יכול היה להתפרנס בכבוד. מה הביא אותו אם כך למצב כלכלי כה ירוד עד שנאלץ למכור את קרקעותיו בכדי להתקיים? יכולים אנו להניח כי הייתה זו תוצאה של רפיון ידיים בן שנים רבות, וחוסר נטילת אחריות על קרקעותיו ועל גידולי הקרקע שלו. ומה הביא אותו למכור את עצמו לעבד? אולי חובות גדולים שנטל על עצמו ללא יכולת פירעון, אולי הידרדרות כלכלית ומוסרית שהביאה אותו לגנוב רכוש מאנשים אחרים, ללא יכולת השבה.
כעת נצבעת שנת היובל באור אחר. אור של סליחה ושל תשובה. אף לאותו אדם שהגיע להידרדרות כלכלית ומוסרית, ניתנת אחת לחמישים שנה הזדמנות חדשה. הסדר הכלכלי מתאפס ושב אל נקודת ההתחלה.
שנת היובל נפתחת בתקיעת שופר בכל רחבי הארץ. תקיעה זו אינה מתבצעת ביום הראשון של השנה, אלא דווקא ביום הכיפורים, היום העשירי מתחילת השנה. יכולים אנו להניח כי קיים קשר בין מהותו של יום הכיפורים, לבין בחירת היום הזה כפותח את שנת היובל. על כך כותב הרב אברהם יצחק הכהן קוק, הרב הראשי האשכנזי הראשון לארץ ישראל (1856 – 1935):
רוח אל עליון של הסליחה הכללית, הפוגשת את כל יחיד בכל יום הכיפורים, מתעלה כאן בקדושת היובל לצביון כללי, בהתלבש האומה ברוח סליחה ותשובה לישר את כל עיוותי העבר – ״קראתם דרור בארץ לכל יושביה".
(שבת הארץ, הקדמה)
יום הכיפורים הוא יום סליחה ומחילה. דומה לו היא שנת היובל, שהיא שנת סליחה ותשובה ושנת תיקון עיוותי העבר.